È una generazione che non vuole cantare l'Italia del boom economico in modo trionfante. Preferisce guardare verso il basso, verso le strade, verso i cuori spezzati. Paoli in questo gruppo è forse il più carnale, il meno metafisico: le sue canzoni parlano di corpi, di letti disfatti, di amore che non si rassegna. Il 1960 è l'anno che cambia tutto. Arriva Il cielo in una stanza, scritta originariamente per Mina, che la incide e la porta al grande pubblico. Pochi accordi, un'immagine poetica di rara potenza quella stanza che diventa universo, quelle pareti che spariscono — e la canzone italiana non è più la stessa. Poi arriverà nella versione dello stesso Paoli, con una interpretazione più ruvida e personale.

Ma Paoli non si ferma. Scrive e canta con una prolificità straordinaria:

• Sapore di sale (1963) diventa un inno generazionale. Il mare, la donna che se ne va, la solitudine resa con una semplicità che nasconde una sofisticazione armonica notevole.
• Senza fine è forse la sua composizione più sofisticata: una struttura armonica ciclica, senza una vera risoluzione, che rispecchia nel titolo e nella forma la stessa idea di infinito che racconta.
• La gatta, con quell'incipit memorabile di una donna pigra e luminosa, mostra un Paoli capace di ironia e tenerezza insieme.
• Che cosa c'è, Un uomo vivo, Quattro amici  brani che attraversano decenni senza invecchiare.

La sua firma armonica è riconoscibile: accordi jazz, progressioni inusuali per la canzone pop italiana dell'epoca, melodie che non cedono alla semplificazione. Paoli porta nella musica leggera una cultura armonica che i contemporanei spesso evitano. Il 1963 è anche l'anno in cui Paoli tocca il fondo. Reduce da una storia d'amore tormentata quella con Stefania Sandrelli, attrice giovanissima e bellissima, dalla quale avrà una figlia, Amanda attraversa una crisi devastante. Un giorno si spara al petto con una pistola. Non parlerà volentieri di quell'episodio per molti anni. Quando lo farà, con la lucidità amara che lo contraddistingue, dirà che in quel momento non stava cercando di morire: stava cercando di smettere di soffrire. Una distinzione sottile, ma vera. Quella cicatrice diventa in qualche modo parte della sua biografia artistica. Chi conosce la storia sente le sue canzoni in modo diverso — non come prodotti confezionati, ma come certificati di vita vissuta.

La vita sentimentale di Paoli è stata intensa e spesso complicata. Il rapporto con Stefania Sandrelli, iniziato quando lei era ancora adolescente, è rimasto nella storia del costume italiano: lei aveva quattordici anni, lui ventisei. Un legame che oggi guarderemmo con occhi ben diversi, ma che allora produsse anche Amanda, canzone dedicata alla figlia nata da quella relazione. Poi arriva Anna Fabbri, che sposerà e con cui vivrà una vita più raccolta e stabile. Ma Paoli non è mai stato un uomo domestico nel senso pieno del termine. La sua irrequietezza è strutturale, fisiologica. Con Ornella Vanoni ha un sodalizio artistico e umano che va ben oltre la semplice collaborazione professionale. I due incidono insieme album memorabili, si scambiano frecce velenose nelle interviste, si vogliono bene con la schiettezza di chi si conosce troppo bene per fingere. Ornella racconterà di lui con affetto e una certa ferocia bonaria per decenni. Lui ricambierà. 

 Si racconta che nei primi anni Paoli arrivasse spesso alle session di registrazione con la chitarra stonata, non per negligenza ma perché considerava l'imperfezione parte del suono. I tecnici del suono si disperavano. Le canzoni venivano fuori lo stesso, forse meglio. Paoli è stato iscritto al PCI per anni, ma non è mai stato un artista di regime, nemmeno di sinistra. Diceva ciò che pensava, anche quando non piaceva. In un'epoca in cui molti intellettuali di sinistra si allineavano alle posizioni ufficiali, lui preferiva la scomoda solitudine dell'eretico.  Amici fraterni, Paoli e Luigi Tenco erano anche capaci di discussioni furibonde sulla musica, sulla vita, sull'amore. Chi li ha frequentati ricorda serate in cui si insultavano con una lucidità che sembrava scritta. Quando Tenco si suicidò a Sanremo nel 1967, Paoli perse qualcosa che non si è mai del tutto ricomposto. Negli anni Ottanta, quando il cantautorato italiano stava cambiando pelle e arrivavano nuove generazioni, a Paoli chiedevano spesso se si sentisse superato. Rispondeva invariabilmente con una scrollata di spalle e qualcosa del tipo: "I giovani vengono, i giovani vanno. Le canzoni restano o non restano. Le mie sono ancora lì."

Paoli non è un artista del passato imbalsamato nel proprio successo. Ha continuato a incidere, a esibirsi, a collaborare. Il duetto con Ornella Vanoni negli anni Duemila ha riportato entrambi al centro dell'attenzione con la grazia di chi sa invecchiare senza rimpicciolirsi. Ha ricevuto premi, riconoscimenti, targhe Tenco. Ha fatto concerti fino a un'età in cui molti si sarebbero ritirati. Ha partecipato a Sanremo in più occasioni con risultati alterni, ma Sanremo non è mai stato il suo habitat naturale. Lui è da club, da teatro, da quelle serate in cui si può ancora sentire il respiro del pubblico. Gino Paoli è uno di quegli artisti che non si capisce del tutto finché non si capisce che la sua musica è autobiografica non nei dettagli nei fatti, nelle date ma nel tono. Ogni canzone ha la consistenza di qualcosa che è davvero accaduto, anche quando è pura invenzione. Ha portato nella canzone italiana la consapevolezza che l'amore non è una cosa ordinata, che il desiderio è complicato, che la gioia e il dolore abitano la stessa stanza magari quella stanza con il cielo al posto del soffitto di cui ha cantato settant'anni fa. Il cielo è ancora lì. La canzone anche, ciao Gino ...